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浅谈有机化学反应机理教学

  中图分类号:G642;O62-4 文献标识码:A 文章编号:1671-2064(2017)11-0211-01
  目前已知的有机化合物已经难以确切计数,而每天依然有更多的被发现、被创造出来,由于每个化合物可以进行许多可能的反应,所以有机化合物有可能有数不胜数的反应。除非这些反应过程是由相对较少的基本反应组成的,否则掌握有机化学反应是一项非常艰难的任务,有机化学的教学也必然会陷入尴尬境地。
  幸运的是我们有了有机化学反应机理这个舞台,学生通过学习反应机理能掌握一系列类似的反应,能独立分析各种“神秘”的反应过程(其实每个反应过程都是由多个学生熟悉基本反应组合而成),之所以“神秘”是因为反应初看起来,似乎神秘,甚至不可能发生,但是通过分析机理常常会揭示隐藏在反应过程背后的秘密。反应机理如此有用,但这部分内容繁杂、抽象枯燥、易懂难记、应用灵活,成为有机化学课程的难点,很多教学改革也是围绕反应机理展开的。南京大学冯骏才教授认为:有机化学教学只要贯彻了以反应机理为主线来讨论反应,不但有利于对有机知识的掌握,还有利于举一反三[1]。正确地引导学生认识反应机理的魅力,通过合适的方法让学生真切地体会到通过机理推导未知、复杂反应的过程犹如一个魔术师的表演,这样有机化学反应机理课会变得生动、有吸引力,学生就会喜欢上有机化学反应机理,这正是我们教学改革的目的。
  每讲到烷烃取代反应机理这节课时(这是学生学习有机化学第一次接触的反应机理),我们都会问学生:“喜欢魔术吗?”学生的积极性会一下被调动起来,回答当然是肯定的。当我们接着问:“愿意成为有机化学的魔术师吗?”学生的眼睛都会冒出火花,但每个人心里都有这样的疑问:“可能吗?”此时告诉他们:“今天我们先来体验一把。”于是在这种摩拳擦掌的氛围里有?C化学反应机理的学习开始了,好的开始是成功的一半。
  魔术之所以吸引观众的眼球是因为它的神秘与震撼,其实有机化学反应亦如此,如果教师在讲解反应之前先给出现象,提出问题,让学生有了一种神秘的感觉,再告诉他们:“现在验证奇迹的时刻到了,让我们进入到该反应机理中去揭示隐藏在反应过程背后的秘密吧!”这种情境的渲染使枯燥难学的反应机理被学生所渴望。兴趣是最好的老师,机理便也变得不再枯燥,整个课堂会立刻被满满的求知欲所包围。
  回到上面我们第一节机理课的学习中,烷烃的取代反应也就是卤代反应,鉴于此可以通过提问让学生自己分析可能得到的产物,通常学生会说卤代烃,接着引导他们思考甲烷与氯气反应会生成什么产物?一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷甚至会有四氯化碳,这些学生都会想到。如果问他们会不会生成乙烷?他们往往会摇头否定。接着带领充满好奇学生进入到自由基机理的学习过程中。通过链的引发,链的传递及链的终止,学生完全搞明白为什么还会有乙烷生成,这种氛围的渲染使一堂枯燥的机理课变得被学生所喜爱。这只是刚刚开始, 告诉学生在后面的学习中会有更多更亮丽的精彩。
  假如我们把反应机理看作是一个“魔术”,教师便是“魔术师”,反应原料、条件相当于“道具”,反应过渡态、中间体就是我们的“托儿”,“道具”和“托儿”在魔术中起着非常重要的作用,让学生掌握反应过程,就是让学生找到并认清楚“托儿”。
  吴范宏[2]译的《Advanced Organic Chemistry----Reaction Mechanisms》第一版序言中提到“在背景下介绍理论”;“强烈反对化学课程开始讲授许多化学理论的倾向,如果先介绍化学现象,再介绍解释这些现象的理论,这个课程将会更加有趣。”讲授机理,如果先给出反应和现象,教师在解释反应机理的过程中灵活运用“道具”和“托儿”,会使反应机理更为神秘。如果对每一个反应机理我们多用心去挖掘它的“魔术”魅力,那一定会把最枯燥难学的反应机理变为最具有吸引力的内容。
  每学完一种反应机理,学生就会掌握一个“魔术”技巧,如何运用这些技巧分析解决实际问题是有机化学反应机理的难点。只有将这些技巧巧妙组合才能创造更多更新的“魔术”,完成各种复杂的反应过程,学生才会更有成就感,反应机理才会更有魅力。我们通过这样的介绍鼓励学生经常独立分析各种没有见过的反应过程。
  可见,只要我们教师努力挖掘课程内容的“魔术”魅力,把枯燥难学的内容变生动、有吸引力,让学生喜欢上有机化学反应机理不是一句空话。

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