中图分类号：G642.0 文献标识码： A 文章编号： 2095-2457（2018）01-0099-002
【Abstract】Bioorganic chemistry is a new branch of subject based on interdisciplinarity between organic chemistry and life sciences. Bioorganic chemistry course contents are complex and systematic， which bring many challenges to teachers’ teaching and students’ learning. Aiming to cultivate students’ comprehensive practical ability， we combine scientific frontier development with practical teaching experience， reform bioorganic chemistry course through inquiry teaching model and obtain better teaching efficiency.
【Key words】Bioorganic chemistry； Chemical biology； Inquiry teaching； Teaching reformation
1 ?n程简介
生物有机化学作为有机化学向生命科学渗透过程中形成的一个新的分支学科，已经成为现代生命科学研究中的重要组成部分。为了适应这一趋势，近年来国内外许多一流大学都为有机专业和化学生物学专业的本科生和研究生开设生物有机化学专业课。生物有机化学是一门发展迅速的学科，充分融合了有机化学、生物化学和药物化学，该课程的综合性较强，是化学生物学专业的核心课程。
化学生物学这一概念于20个世纪末提出，是一门将化学小分子作为工具，同时通过化学手段人为干扰或调控生命体系，从而阐明复杂生物体系运行机制的新兴交叉学科。与其他化学分支学科相比，有机化学在与生命科学的交叉方面具有得天独厚的优势，化学家通过合成不同的有机小分子作为化学探针，可以有效地研究复杂的生命体系，因此近年来生物有机化学得到了蓬勃的发展。
2 教学对象与课程目标
生物有机化学是我校化学生物学专业本科学生开设的专业必修课程。根据教学计划的要求，在学生学习完有机化学、生物化学、结构生物学等课程的基础上于大三上学期开设本门课程。学生已具备了一定的理论基础和文献检索能力，尤其是大二期间创新课题的开展，使大部分学生已培养了自主学习和实践的能力。
通过学习这门课程，要求学生掌握如何应用有机化学的结构理论、基团相互作用理论、有机化学反应机制和动力学理论，以及应用有机化学研究方法，在分子水平上研究生物分子的化学变化和反应规律。并且能够通过模拟生物体系的化学变化，建立有机化学研究新体系。培养学生利用所学习的分子识别理论、酶的作用机制等知识，来设计生物活性分子，为进一步学习药物化学、分子生物学、药理学等专业课程奠定理论基础；也为今后的毕业论文、研究生阶段的学术研究，或者从事相关工作做铺垫。
由于生物有机化学内容繁杂、系统性较强，对于生物大分子结构、功能、特点的理解需要较好的空间想象能力，反应机制、反应动力学等问题较难理解需要较强的有机化学功底，致使学生在设定的课程时间内很难兼顾到各方面知识。同时，学生在学习过程中对于理论知识往往感觉枯燥乏味，以至于有的学生对该课程专业知识的学习失去兴趣，学习热情并不高涨，从而影响了教学效果。鉴于生物有机化学课程的重要性，扩充教学内容，改善教学方法，提高教学质量，让学生在有限的课堂时间就能够掌握这门有用的理论课专业知识，是我们亟待解决的问题。我们在这里结合课堂教学实践经验，探讨生物有机化学课程的教学的新思路新方法，解决教学过程中出现的一些问题，以期进一步提高该课程的教学质量。我们以培养学生的综合实践能力为目标，以案例教学和应用为导向，应用探究式教学模式对生物有机化学课程的教学进行改革，并取得了较好的教学效果。
3 教学内容的扩充和改进
生物有机化学是从20世纪80年代开始作为一门理论课程讲授的，其交叉性主要体现在两个方面：一个是通过化学小分子研究生物大分子，另一个是通过理性地设计、改造生物大分子，用于生产复杂结构的功能性化学小分子。其教材除了Hermann Dugas和Christopher Penney最早于1981年出版的Bioorganic Chemistry以外，国内只有高等教育出版社出版、中山大学古练权教授于1992年编写的《生物有机化学》。我们选用的正是古练权教授编写的《生物有机化学》，该教材十分经典，涵盖了多肽、核酸和酶的生物有机化学内容，并介绍了一系列酶促有机化学反应。
考虑到生物有机化学是一门飞速发展的学科，近几年生物有机化学基础研究取得了很多突破性进展，诸多相关成果发表在世界top级别的杂志期刊上，为了紧跟学术前沿，我们在讲授这门课程的时候，对课程内容做了一定的调整更新。在学习核酸的生物有机化学这一章时，对于DNA碱基顺序分析方法这部分内容，我不仅给学生讲解了传统的Sanger、Maxam-Gilbert测序反应原理，还拓展性地介绍了科学前沿的Illumina二代测序技术，各种测序方法均配以直观的动画小视频来模拟其动态过程，使学生一目了然，能准确掌握各种测序方法的特点。在学习酶的生物有机化学这一章时，结合我们所在的药学院的专业特点，着重讲解如何利用酶的结构和催化作用机制来指导药物设计合成。举例介绍降血压药-血管紧张肽转化酶抑制剂captopril的研究历程，并组织学生就药物分子的设计思路展开讨论。此外，生物有机化学在实际生产应用方面开辟了很多新领域。因而我们在学习酶促有机反应时，在介绍了天然酶促有机反应的高效性、专一性、条件温和、无污染等特点后，我们重点讲授有机介质中的酶促反应在医药、化工、食品、能源、环保等领域的应用，以食品添加剂的生产、生物柴油的生产为例，理论联系实际加深学生对知识点的理解。通过教学内容的扩充和改进，课程教学既突出重点，又契合专业方向，还紧跟学科前沿发展，这样才能够激发学生的学习热情，培养学生的学习兴趣，提高科学素养。 4 教学模式的改革
教育家赫尔巴特认为兴趣是引起对物体正确的、全面的认识，它导向有意义的学习，促进知识的长期保持，并为进一步的学习提供动机。我们认为教学过程中具体事物的感性启发可以引起学生的回忆，经过思索、映射，可以调?悠浼且渲械慕萄?内容进行对比，从而更好地掌握课堂知识。所以我们的教学不能是单调的注入式教学，可通过启发式的问题，以实践应用为导向，结合科学发展前沿，选择生动有趣、贴近生活的教学案例，从而提高学生的学习效率。
在教学方式上，我们采用老师讲授、学生分组讨论和课堂展示相结合的方式。老师授课的过程中，运用多媒体教学，将复杂的分子结构和反应机理以简洁明了的幻灯片形式展现给学生，并配以声音、动画等使学生快速掌握知识内容。而每堂课的开头和结尾，都通过板书将重难点归纳概括出来，帮助学生对理清知识点间的逻辑关系，更好地理解教学内容。此外，我们还将相关课件和参考文献上传至学校的网络教学平台供学生下载，建立网络交流群方便答疑解惑和互动交流，将专业学习从课堂延伸到课外。
在教学过程中，我们增强教学内容的横向、纵向对比，将零散的知识点化零为整，便于学生深刻把握其本质原理，全面掌握知识脉络，记忆更加深刻。例如：第二章氨基酸和多肽的生物有机化学的内容是由小分子到大结构纵向深入――从单体氨基酸到多肽链再到更大更复杂的蛋白质层面去介绍相关的有机化学性质和合成方法。在讲完多肽化学合成的类型、特点后，紧接着简要概括在生物体内多肽是怎样由成熟的mRNA翻译组装得到的，并进一步介绍如何运用基因工程技术在体外获得目标的多肽和蛋白质。这样既可以丰富学生的知识，又可以对分子生物学、基因工程等专业课程有一个初步的了解，让学生深刻体会到学习生物有机化学这门课程的价值与意义。
生物有机化学在内容上虽然复杂，但知识点之间的相互联系也算紧密，所以我们在教学时就更应该采用探究式教学模式，通过启发、引导的方式使学生能够独立发现问题的本质、内在联系及规律，从而准确解决问题。鉴于所带课堂学生较少（32人），可对学生进行合理分组，小组合作式开展分组讨论等实践活动，为该课程探究式教学模式的开展和深化提供了良好的条件。例如，我们在第二章和第四章分别介绍了两个抗菌药物――万古霉素和青霉素，二者均是通过破坏细菌细胞壁的合成来实现杀菌效果，但原理上却不相同。我们通过分组讨论的方式，让学生比较两个药物的作用机制的异同点，启发学生的思维，让学生逐渐认识到两个药物的抑菌原理，一个是基于酶与底物的分子识别作用，另一个则是基于酶的竞争性抑制作用。此外，我们还将课题组平时科研中遇到的应用实例在课堂教学中向学生讲授，理论联系实际，激发学生的学习兴趣，培养学生独立思考的能力。
5 存在的不足
由于课时量的规定限制了学生实践的环节和时间，一定程度上影响了课堂教学效果，导致一些相关知识点讲授不够详细，学生讨论环节不够充分不够深入；同时需要学生有极高的主观能动性和较多的课外时间来完成相关资料的查阅和课题的思考；虽然采用小组合作讨论的方式收效不错，但还需将实践活动设置得多元化，更好地提高学生的积极性和参与度。此外，这门课程希望能有相匹配的实验课程，通过优化实验内容的设计安排，能使学生更好地理解课堂理论知识，提高他们的实验研究技能和创新思维。
生物有机化学课程的教学改革是在教学中进行教学模式的改革，用与教学内容相关的实际问题作为载体，结合科学发展前沿的新技术新方法，让学生在教师的组织和指导下有目的地相对独立地进行探索学习，从而促进学生思维水平的发展，提高学生运用知识解决实际问题的能力，并从中感悟科学研究的基本策略和方法，也在一定程度上得到科学思想熏陶的一种教学方式。通过亲身实践科学探究活动，不但可以获取和应用相关科学知识和方法，还能培养学生的创新意识和创新能力。
